Langsung ke konten utama

PROTEKSI GUGUS FUNGSI DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Gugus Fungsi yaitu suatu atom dengan mempunyai suatu ciri yang khas setiap senyawa tersebut atau akan menjadi stuktur.

Gugus proteksi akan disebut juga dengan gugus pelindung yang dimana merupakan gugus yang difungsikan akan menjadi pelindung dengan melindungi gugus fungsi supaya tidak turut bereaksi pada pereaksi atau pelarut selama proses sintesisnya. Gugus pelindung dapat kita gunakan bila terdapat lebih dari satu gugus fungsi yang reaktivitasnya tidak setara (Gugus 1 lebih reaktif dibandingkan gugus yang lain). Penyebab adanya gugus pelindung ini yaitu dimana banyak preparasi senyawa organik, ada beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Maka dari itu, bagian tersebut atau gugusnya harus dilindungi.

Jika selama proses sintesis jika kita dapatkan ada beberapa gugus fungsi tetapi sebagian dari gugus fungsi atau salah satunya kita ingin pertahankan sampai di akhir produk tersebut maka gugus fungsi tersbut harus kita lindungi supaya tidak ikut tidak turut bereaksi atau rusak gugus fungsinya berubah menjadi gugus fungsi yang lain yang perlu kita lakukan untuk protector atau pelindung gugus fungsi.



Sehingga ada beberapa syarat yang harus dipenuhi oleh suatu gugus pelindung:
1.      Mudah dimasukkan dan dikeluarkan
2.      Resisten (tahan) terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
3.  Resisten terhadap semua jenis reagen lain yang mirip,yang dapat menyerang gugus yang tidak terlindungi
4.      Mudah dipasang dengan rendemen yang tinggi
5.      Stabil/tahan terhadap kondisi reaksi tersebut
6.      Mudah dilepas dengan rendemen yang tinggi

Gugus pelindung harus memiliki syarat-syarat tertentu, yaitu dapat mudah dimasukkan dan dihilangkan dengan reagen non toksik tanpa mempengaruhi gugus fungsi lain dari suatu molekul dan harus tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsi yang tidak dilindungi.

Adapun yang menjadi gugus pelindung yang umumnya akan sering digunakan yaitu sintesis dalam senyawa organic adalah:


Gugus pelindung yang akan menjadi suatu gambaran dari kerja molekul itu akan berpengaruh pada gugus fungsional dengan didalam molekul fungsional dalam membatasi reaktivitas dibawah kondisi reaksi yang dibutuhkan dalam membuat modifikasi tempat lain yang didalam suatu molekul. Disinggung dengan suatu kereaktivan adapun beberapa gugus fungsi yang paling reaktif (membuat masalah reaktivitas) dan paling sering digunakan. 

Adapun suatu proteksi itu memiliki beberapa macam jenis protektornya dalam mensintesis senyawa organik.

Suatu jenis-jenis dari proktektor dengan gugus fungsi tertentu ada suatu penentuan dan cara dalam melepaskan proktektornya. Dimana tadi itu perlindungan terhadap gugus fungsi yang diharapkan tidak mengalami perubahan tersebut akan dilakukan dengan cara melindungi gugus fungsi tersebut secara selektif agar tidak terserang oleh pereaksi yang diberikan.

(Gugus Alkohol)

(Gugus Keton)

(Gugus Asam Karboksilat)

(Gugus Amina)

Salah satu contohnya yaitu alkohol, untuk gugus alkohol adalah gugus ester sebagai gugus pelindung. Ester merupakan gugus yang paling reaktif. Dalam mereduksi suatu senyawa ester menghasilkan alkohol primer dibutuhkan reagen LiAlH4, namun penambahan reagen disini malah akan mereduksi keton yang tidak diinginkan.Sehingga kita dapat menghindarinya dengan "mengubah" keton menjadi gugus fungsional pertama yang berbeda. Secara konsep yakni memberi gugus pelindung pada reaksi pembentukan primer,kemudian melakukan deproteksi (penghilangan) gugus pelindungnya.

Yang ditutupi menjadi suatu gugus pelindung, dan dimana  dalam contoh ini, keton dilindungi sebagai asetal (yang merupakan ester dan tidak bereaksi dengan LiAlH4).

Dan akan selanjutnya ester direduksi menjadi alkohol primer 

Menjadi tahap akhirnya yaitu dimana gugus pelindung akan mampu dihilangkan

Permasalahan:
1.      Mengapa harus dibutuhkannya suatu reagen pada gugus pelindung asetal pada gugus keton dengan suatu proses reduksi ester  tersebut? Apakah perananya dalam keterkaitan gugus pelindung tersebut?
2.      Jadi pada suatu sintesis dari senyawa organic akan diperlukan suatu gugus pelindung. Jadi apakah yang membuat senyawa organic tersebut tidak dapat melindungi dirinya sendiri pada saat sintesis kimia berlangsung dan mengapa demikian?
3.      Selama proses sintesis jika kita dapatkan ada beberapa gugus fungsi tetapi sebagian dari gugus fungsi atau salah satunya kita ingin pertahankan sampai akhir produk. Bagaimanakah kita dapat melihat didalam proses sintesis itu adanya gugus fungsi yang ingin dipertahankan?






Komentar

  1. baiklah saya mitha udhiyah izin menjawab permasalahan nomor 3. Jadi Untuk menentukan gugus pelindung dalam suatu reaksi maka kita harus melihat dan menganalisis gugus fungsi fungsi apa yang akan terdapat pada reaksi tersebut karena salah satu syarat yaitu adalah dapat bereaksi dengan senyawa pereaksi yang reaksinya berfungsi untuk mereduksi atau proteksi gugus fungsi yang ada pada senyawa tersebut adapun spesifikasi khusus yaitu dalam menentukan gugus pelindung dalam suatu reaksijadi di dalam ada ketahanan khusus gugus pelindung akan dapat reaktif dengan senyawa yang bagaimana seperti gugus pelindung untuk senyawa aldehid adalah asetal jadi gugus asetil ini akan reaktif terhadap senyawa elektrofil dan bersifat oksidator.

    BalasHapus
  2. baiklah saya lenny friskha tamba dengan NIM A1C119035, izin menjawab permasalahan no1. Karena dimana reagenLliAlH4 itu merupakan reduksi yang cocok digunakan untuk mereduksi gugus karbonil maka ketika direduksi dengan liAlH4 gugus karbonil pada ketonnya tidak akan terpengaruh melainkan hanya karbonil Ester saja berubah menjadi alcohol.

    BalasHapus
  3. baiklah saya desi anis satriani dengan nim 014 akan menjawab pertanyaan no 2
    Jadi itu disebabkan karena Penyebab adanya gugus pelindung ini yaitu dimana banyak preparasi senyawa organik, ada beberapa bagian spesifik pada molekul tidak dapat bertahan pada kondisi reaksi atau pereaksi yang digunakan. Maka dari itu, bagian tersebut atau gugusnya harus dilindungi. Memiliki sifat kimia itu sendiri yang dimana senyawa organik tersebut tidak dapat dilindungi dirinya sendiri pada saat sintesis kimia berlangsung dikarenakan sifat yang dimiliki senyawa itu sendiri mudah mengalami reaksi sehingga akan membutuhkan gugus pelindung untuk melindungi gugus tertentu yang biasanya transformasi keseluruhan yang diperlukan Ester menjadi alkohol primer jadi adalah pengurangan Ester yang membutuhkan LiAlH4 tetapi itu juga akan mengurangi keton yang tidak kita inginkan kita dapat menghindari masalah ini jika kita mengubah keton menjadi gugus fungsi yang beda terlebih dahulu secara konseptual ini seperti bisa meletakkan penutup diperlihatkan di atas keton sambil kita melakukan reduksi lalu melepas penutupnya sehingga pada saat itu penutup molekul-molekul adalah kelompok gugus pelindung dalam contoh ini akan melindungi keton sebagai asetal yang merupakan eter dan tidak bereaksi dengan LiAlH4 kemudian kita dapat mereduksi Ester menjadi alkohol primer akhirnya kita bisa menghapus gugus atau grup pelindungnya itu.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Kontrol Kinetika dan Kontrol Termodinamika dalam Sintesis Senyawa Organik

  Kontrol Kinetika dan Kontrol Termodinamika dalam Sintesis Senyawa Organik Seperti yang diketahui bahwa Kinetika merupakan tentang laju (kecepatan) dan   mekanisme reaksi. Sedangkan termodinamik itu menjadi mekanika statistk. Menurut salah satu ilmuwan menjelaskan dimana apabila kecepatan reaksi itu berbanding lurus dengan konsentrasi / tekanan zat–zat yang bereaksi maka itulah yang terjadi kecepatan inverse sukrosanya. Dalam kinetika dimana berhubungan pada laju reaksi yang akan diprediksi pada perubahan konsentrasi dan juga tekanan pada produk dan juga reaktan.   Seperti yang kita tahu bahwasanya didalam kimia organik di mana dua produk berbeda dapat terbentuk bergantung pada kondisi reaksinya. Nah itu disebut dengan kontrol kinetik dan termodinamika. Hasil potensial dari suatu reaksi biasanya dipengaruhi oleh dua faktor: 1.      Stabilitas relatif produk   itu adalah menjadi faktor termodinamika. 2.      Tingkat pem...

Rancangan sintesis Aspirin dan Asam sinamat

Rancangan Sintesis Asam Aspirin Pembuatan dalam merancang atau mendesai dari sintesis aspirin ini bahan utamanya adalah asam salisilat. Dimana asam salisilat sering disebut orang sebagai obat penyembuh dari anti nyeri, penurun panas dan juga sebagai anti peradangan yang dimana dia itu adalah sebagai turunan salisilat menjadi senyawa anlgesik, anti inflamasi dan anti piretik. Asam salisilat (o-hidroksi asam benzoat)   yaitu salah satu senyawa bifungsional, yaitu gugus fungsihidroksil dan fungsi karboksil. Struktur Aspirin  Cara dalam menghasilkan mendesain suatu aspirin dibutuhkan bahan dengan menreaksikan asam salisilat kedalam campuran anhidrida asam asetat dengan  suatu katalis H3PO4 tersebut dalam fungsi sebagai zat penghidrasi dalam mensintesis aspirin. Fungsi asam salisilat sebagai fenol (hidroksi benzene) dan juga berfungsi sebagai asam benzoat. Dimana ini akan mengandung dua gugus –OH dan –COOH. Dimana pada asam tersebut bisa sebagai fenol, asam salisilat dapat men...

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI

PEMBENTUKAN KERANGKA KARBON DAN TRANSFORMASI GUGUS FUNGSI A.     pembentukan kerangka karbon Jadi yang dinamakan kerangka adalah sebuah susunan yang membentuk suatu pondasi didalam sebuah ikatan. Yang dimana kerangka karbon ini merupakan yang membentuk "tulang punggung" pada atom karbon tersebut yang berasal pada setiap molekul organik. Dimana karbon ini adalah senyawa yang paling mudah diumpai yang paling besar, bersifat stabil dan juga kekayaannya pada alam yang erlimpah membuat karbon sangat berrmanfaat bagi manusia. Jadi pembuatan kerangka karbon ini menjadi titik acuan untuk sintesis senyawa organic.   Disetiap atom karbon tersebut akan ada yang mengikat membentuk suatu   ikatan, semakin panjang kerangka karbon maka semakin berubah struktur yang terbentuk. Molekul yang hanya mengandung hidrogen dan karbon disebut hidrokarbon. Hidrokarbon yang sering membentuk rantai panjang pada atom karbonnya. Jadi yang awal ini akan mampu dilihat dalam kerangka k...