Dimana didalam suatu sintesis senyawa organic khususnya sintesis obat yang dimana gugus fungsi akan diproteksi dan setelah proses proteksi akan dilakukan proses deproteksi. Yang akan dimana proteksi itu sebagai gugus pelindung namun sedangkan deproteksinya itu akan disebut sebagai senyawa yang berfungsi membuang gugus pelindungnya. Atau penghilang gugus pelindung dimana suatu keadaannya penghilangan mereduksikan suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awalnya. Sebagai contoh dalam gugus keton (karbonil) akan dipakai dengan suatu gugus pelindungnya berdasarkan pada reaksi: Yang pertama itu reaksi antara aldehid dan keton dimana hasilnya akan menjadi asetal, serta reaksi antara alcohol dan keton menjadi hasil ketal dan lainnyadeproteksi gugus fungsi dalam sintesis senyawa organik.
Jika ada suatu molekul
dengan memiliki gugus fungsional yang sama, maka akan seharusnya
dilindungi(proteksi) dengan suatu cara yang berbeda. Dengan demikian akan
dikatakan bahwa dimana untuk mendeproteksikannya juga akan dengan kondisi yang
berbeda-beda pula.
Adanya penghilangan
gugus pelindung dapat terjadi karena beberapa hal, diantaranya;
·
Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut
(contoh: Hidrolisis, Alkoholisis)
·
Hidrogenolisis
·
Logam berat
·
Ion fluoride
·
Fotolitik
·
Asam / basa
·
Elektrolisis
·
Eliminasi reduktif
·
β – eliminasi
·
Oksidasi
·
Substitusi nukleofilik
·
Katalisis logam transisi
·
Enzim
Mekanisme dari proteksi gugus fungsi - deproteksi gugus pelindung pada sintesis
Dimana mekanismenya sederhananya dimana Gugus fungsi alkohol
primer akan dilindungi dengan protector proteksi dari gugus fungsi disesuaikan
dengan gugus fungsi yang kita harapkan tetap berada dalam molekul. Dilindungi
dengan ilustrasi ditutupi.
Setelah dilindungi baru
kita lakukan reaksi-reaksi yang kita inginkan misalnya dengan reaksi oksidasi
berarti gugus hidroksil sebagai hidroksil alkohol sekundernya akan berubah
menjadi alkohol sekunder jika dioksidasi akan didapatkan menjadi senyawa keton
sehingga kita dapatkan produknya adalah keton dan akan didapatkan alkohol
sebagai alkohol primernya.
Setelah didapatkan senyawa yang diharapkan mengandung keton maka gugus pelindungnya kita akan deproteksikan atau akan kita hilangkan sehingga kita dapatkan nanti senyawa sebagai senyawa keton yang mengandung gugus hidroksil dari proteksi terhadap gugus pelindung pada gugus fungsi dan menjadi gugus deprotektor akan dihilangkan gugus proteksinya menjadi keadaan awal.
Mekanisme deproteksi dari gugus pelindung dari senyawa alkohol deproteksi atau mekanisme pelepasan gugus yang membackup gugus hidroksil, sebagai berikut:
Jadi didapatkan senyawa
alkohol yang sudah terproteksi dengan keadaan silil . Maka disiapin dengan
senyawa asam klorida HF untuk ion klorida akan menyerang dengan silikon
sehingga didapatkan nanti hasil ada ion H positif nya yang bebas dan kloridanya
terikat dengan langsung pada silikon dan silikonnya akan menjadi bermuatan
negatif pada ion H positif.
Dan setelah itu dalam kondisi ini maka nanti oksigennya itu sebagai unsur lebih elektronegatif dari silikon
akan menarik elektron ke oksigen. Sehingga didapatkan hasil kondisinya menjadi
R-O (-) atau alkanoat sebagai ion negatif dan silikonnya sudah netral tetapi di
dalam larutan tetap masih didapatkan ion positif dari ion h positif yang
berasal dari ah nanti agar menyatu dengan alkanoat R-O (-) + H+ menjadi alcohol.
Selanjutnya, salah satu Contoh Reaksi deproteksi gugus
Amin yang dimana lebih dominan akan
mengandung gugus nitrogen sebagai berikut:
Didalam reaksi diatas, dimana bahwa Setelah diproteksi maka senyawa amin sekunder yang dimana protektornya dari CBZ biasa akan dituliskan dalam reaksi R-NH CBZ + HCL Kemudian setelah reaksi sudah selesai maka protektornya itu dari cbz nya itu kita harus lepaskan menggunakan deprotector. Jika ingin melepaskannya maka digunakan di protektor cukup dengan menggunakan gas hidrogen dengan katalisator Palladium karbon sehingga senyawa aminnya akan lepas dan akan terbentuk dari CO2 serta terbentuk tolluen (metil benzene).
Permasalahan :
1.Jika kita sedang mendeproteksikan gugus
fungsi dalam sintesis senyawa organic, jadi bagaimana apabila gugus
pelindungnya tidak akan terlepas apa yang akan tejadi?
2.Didalam mendeproteksikan gugus eter akan
diperlukan suatu hidrolisis asam, bagaimana jika proses deproteksinya itu
menjadi suatu kondisi basa maupun netral, apakah bisa?
3.Deproteksi atau penghilangan gugus
pelindung merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan (reduksi) suatu
gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi awal. Jadi apakah
tujuan dilakukan deproteksi ini mengapa setelah proteksi harus dideproteksikan
kembali?
Baiklah perkenalkan saya Desri Indah Rahmadona A1C119041, izin menjawab pertanyaan no 2 , Tidak bisa apabila dilakukan proses diproteksi dengan suatu kondisi basa maupun netral. Karena pada gugus eter itu hanya diproteksi oleh asam Di mana asam-asam itu akan mendonorkan hidrogen yang akan terikat dengan anion methoxy metil sehingga nantinya akan terbentuk kembali metoksi metil eter dan dan penambahan asam dapat memprotonasi pada suatu gugus eter yang terikat ke alkil sehingga akan berubah menjadi gugus deproteksi ( yang hilang) yang baik dan akhirnya dapat lepas. lepas gugus eter ini meninggalkan alkil yang bermuatan positif. Karbo kation yang terbentuk kemudian mengikat molekul air
BalasHapusbaiklah. saya Rara Akda Septian dengan NIM A1C119095. Mencoba menjawab permasalahan no 1.
BalasHapusJadi dimana deproteksi ini dilakukan untuk menghilangkan gugus pelindung dan akan mengembalikan gugus awal yang akan dilindungi. Nah jika gugus pelindungnya tidak terlepas maka reaksi yang diharapkan itu tidak sesuai yang ditargetkan. Logikanya jika gugus pelindungnya tidak terlepas maka masih akan melekat atau terikat dalam hasil proteksinya. Sehingga diharuskan reaksinya akan disesuaikan dengan deptotekcornya menjadi katalisator penentuan yang akan membantu gugus pelidnungnya terlepas dan menjadi keadaan awal.
Baiklah saya gadis septyo wulandari dengan nim A1C119026 akan menjawab permasalahan nomor 3.Bahwa dimana ini tujuannya sebagai modifikasi. Yang memang deproteksi merupakan suatu keadaan dimana adanya penghilangan atau reduksi suatu gugus pelindung sehingga berubah menjadi suatu gugus fungsi Awal jadi itulah kenapa deproteksi itu perlu dilakukan agar dapat merubah menjadi gugus awal tetapi juga suatu senyawa jika ingin mengubah senyawa tersebut maka harus melindungi salah satu gugus nya yaitu seperti OH yang akan dilindunginya. Apabila tidak dilindungi maka pada proses reaksi senyawa tersebut akan diserang sehingga pada hasil akhirnya tidak akan mendapatkan senyawa yang akan diinginkan.
BalasHapus